Revelado pelas categorias de base do Colo Colo, já demostrava habilidade e inteligência, com apenas nove anos.[1] Luis Baquedano, gerente de futebol desse clube, afirmou que "Jorge foi e ainda é a principal revelação do clube nos últimos anos, ele sempre foi o melhor em todas as categorias". Foi uma das principais figuras da nova geração do Cacique que, no ano de 2006, foi uma das principais equipes sul-americanas.[2][3]
No Palmeiras, por sua vez, ganhou 'status' de ídolo após a sua primeira passagem pela equipe paulista, sendo coroado como o destaque do time campeão estadual de 2008.[4] O atleta ficou marcado por seu famoso chute no vácuo (quando apenas ameaça chutar) e pelas provocações que irritavam os adversários. Além disso, conquistou o prêmio de melhor jogador do campeonato brasileiro de 2007, concedido pela TV Gazeta, no trófeu mesa redonda.[5] [6] No mesmo ano recebeu a bola de prata da revista placar. Em 2009, foi considerado pela IFFHS como um dos 20 jogadores mais populares do mundo.[7]
Armando Nogueira cronista esportivo, escreveu um bilhete ao chileno, leia a seguir um trecho: "[...] Quando um brucutu te dá um pontapé, ele não está agredindo apenas e tão somente o cidadão Valdivia; ele está afrontando toda uma dinastia que foi canonizada pelas canelas de Stanley Matthews, de Garrincha, de Zico, de Júlio Botelho, de Maradona e de tantos outros apóstolos do evangelho do drible. Acontece que o drible não é como o sol que nasceu para todos. O drible acabaria se tornando um privilégio. Só os eleitos merecem o dom que, por sinal, os deuses te concederam."[8]
É apontado, ao lado de Alexis Sánchez, Arturo Vidal, Claudio Bravo, Humberto Suazo e Matías Fernández, como um dos principais futebolistas chilenos no século XXI. Muito preciso em seus chutes e passes, talentoso dentro de campo, Valdivia ao longo de sua carreira também ficou marcado por criar intrigas fora dos gramados. Após incidentes na Copa América de 2007, passou a ter atritos com meios de comunicação chilenos, indo de acusação de embriaguez durante a concentração da seleção chilena a um atropelamento em um cinegrafista.[9]
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